B2B SaaS가 우리에게 친근한 개념이 된지는 그리 오래되지 않았지만, 실리콘 밸리에서는 이미 IT업계 큰 축을 담당하는 성숙한 업계로 자리잡았다고 할 수 있을 것 같습니다. 우리에게 잘 알려진 Salesforce(1999년), Shopify(2006년), Slack(2009년), Figma(2012년) 등 걸출한 SaaS업체들이 차례로 데카콘 반열에 등극하면서 말이죠.

B2B SaaS 업체를 창업하고, 실패와 성공을 거듭한 대가들이 제품 개발부터 제품기반 마케팅까지 아우르는 플레이북을 정립하면서 업계 고유의 컨텐츠들이 생겨났고. 좋은 SaaS업체를 찾아 투자하고자 하는 VC들, 유능한 인력을 찾는 Founder들 많아지면서 네트워킹에 대한 수요 또한 많아졌습니다.

이런 흐름을 등에 업고, SaaS 업체들이 주체가 된 여러 온/오프라인 행사 등이 만들어집니다. 이들 행사들은 특정 업체가 주체가 되는 행사(예를 들면 AWS의 Re:invent)가 대부분이었고, 독립적인 행사 중에 가장 크고 영향력이 있는 행사로 자리 잡은 게 SaaStr Annual 입니다.

SaaStr 란 무엇인가요?

Jason Lemkin 이라는 기업가가 있습니다. 그는 Echosign(Docusign과 비슷한 제품)이라는 B2B SaaS업체를 창업하여 Adobe에 매각하고, Adobe Sign 총괄로 7년 동안 근무합니다. 그러면서 블로그 형식으로 본인의 창업 경험을 온라인에서 나누기 시작하는데, 이 블로그가 좋은 반응을 얻으면서 2012년 퇴사하고 처음으로 SaaStr이라는 커뮤니티를 만들게 됩니다.

SaaStr는 2013-14년에 오프라인 밋업 행사로 시작해서, 2015년 첫 SaaStr Annual, 2018년에는 유럽까지 진출하며 (2020년 Covid19의 여파로 잠시 주춤했지만) 현재의 독보적인 SaaS 행사로 자리매김하게 됩니다.

SaaStr Annual 2022

올해 SaaStr Annual은 실리콘 밸리의 심장인, 산 마테오에서 9/13-15 3일간 진행되었습니다. 참고로 실리콘 밸리는 샌프란시스코 베이 라고 하는, 다소 큰 지역을 일컫는데 이 안에는 북쪽의 샌프란시스코부터 구글, 애플 등이 위치한 남쪽의 산호세와, 그 안의 팔로알토, 마운틴뷰 등을 전부 포함합니다.* 코로나 이후 첫 행사였던 2021년에는 위험을 감수하기 꺼려 했던 업체들의 저조한 참여로 다소 조용했다면, 2022년은 거의 그 두배 규모로 진행되었습니다.

행사는 첫날 Growth Day, 둘째 날 Secret to scaling, 셋째 날 VC Day로 테마를 나누어 진행되었고, Atlassian, Calendly, Grammarly, Hubspot 등등 내노라 하는 SaaS의 현역 리더들이 7개 스테이지에서 각기 다른 주제로 본인의 경험를 나누었습니다.

세션이 진행되는 동안 다른 공간에서는 참여자들끼리 여러 주제로 자유롭게 토론하거나, 인력 공고를 내고 즉석에서 인터뷰를 진행하는 등 업계 종사자들의 여러 고민을 풀어주는 코너가 마련되었습니다. 이 곳에서 인맥을 확실히 쌓고자 한다면 쉬지 않고 할 수 있을 정도로, 매일 아침 Breakfast Table, 4시 이후에는 해피아워가 마련되어 업계 사람들끼리 자유롭게 어울릴 수 있게 하였고, 그 이후에도 DJ파티, 다운타운 디너파티 등, 스타트업 업계에 맞는 다양한 이벤트가 준비되어 컨벤션이라기 보다는 SaaS 업계 파티를 방불케 하는 행사였습니다.

SaaStr Annual 2022에 가다

이번 행사엔 한국에도 잘 알려진 Notion, Calendly, G2 등이 부스 참여했고 이들 업체를 포함, SaaS의 많은 레전드들이 본인의 여러 노하우를 공유했는데요. B2B SaaS를 만들고 있는 Deep Bluedot도 SaaS의 중심에는 어떤 일들이 일어나고 있는지 알아보고, 그들과 호흡하기 위해 산마테오에서 3일을 보냈습니다.

코로나 이후에 철저히 강화된 방역과 위생관념을 증명이라도 하듯, SaaStr는 야외행사임에도 불구하고 백신 증명서가 필수 입니다. (지극히 미국답지 않은 행보입니다만..) 또한 행사 참가 전 3일 이내에 자가검진, 혹은 신속항원 검사를 진행하여 음성 결과를 제출해야 입장할 수 있습니다.

저도 CVS에서 구입한 자가 검진 키트로 호텔에서 검사한 후 아래와 같이 사진을 찍어서(시간 인증 포함) 제출하였습니다. 야외이기 때문에 누구도 마스크를 쓰고 있지 않고, 열정적인 대화가 오가다 보면 비말을 주고받는 경우가 충분히 생길 수 있기 때문에, 해당 조치 덕분에 안심하고 행사에 집중할 수 있었던 것 같습니다.

행사 첫날 아침이 밝았습니다.

이렇게 3개의 입구 중 잘 골라서 통과해야 합니다. 제일 왼쪽은 Express lane(이미 등록완료한 사람들), 중간 입구는 코로나 검사 결과를 가지고 온 사람, 그리고 오른쪽은 미리 검사하지 않은 사람들이 신속항원 검사를 할 수 있게 인력을 배치해놓은 입구입니다.

왼쪽에 작게 보이는 팻말의 문구가 미국의 PC(political correctness)에 대한 현 시점과, SaaStr 주최측의 입장을 잘 보여주고 있습니다. (다음과 같은 증상이 있는 사람은 입장하지 마세요: 코로나, 인종차별, 동성애혐오, 그리고 푸틴이 멋지다고 생각한다면)

등록을 완료하면 손목에 패스를 채워주고, 목에 거는 자기 소개 패스와 맵을 지급 받습니다. 목에 거는 본인 소개 패스는 소통할때 상호 어떤 회사에 다니고 어떤 역할을 하고 있는 지에 대해 바로 알 수 있어 매우 유용했습니다. (어느 회사에서 무얼 하냐는 반복된 질문을 적절히 스킵할 수 있었습니다)

이렇게 돈 많이낸 순으로 상위 11개 스폰서의 로고를 박아줬네요.

모든 부스와 무대는 야외에 위치해있지만, 캘리포니아의 햇살은 워낙 따갑기 때문에 이렇게 협업 공간은 지붕아래 두었습니다. 세션 중간에 업무를 볼 수도 있고 (스타트업의 특성상, 항상 비상업무가 발생할 수 있기 때문에..) 이렇게 Job Board에 현재 구인하고 있는 포지션과 담당자 연락처를 말그대로 포스트 해놓습니다. 이렇게 Customer Success에 해당하는 포지션을 뽑을 땐 여기에 붙여두면 됩니다. 관심 있는 사람이 담당자 연락처를 보고 연락하는 구조입니다.

Brain Dates?

개인적으로 좀 신선한 시도였다고 생각되는 것 중 하나는, 누구나 주제를 만들어 올리면 10명 이하의 참여자가 자유롭게 참여할 수 있고, 클래스룸 형태의 테이블에서 서로 의견을 나눌 수 있는 Brain Date라는 세션이었습니다. 역시 토론을 좋아하고 새로운 아이디어를 좋아하는 업계의 문화적 특성에 잘 맞는 코너 였다는 생각을 하게 되었습니다. 실제로 Brain Date들이 진행되고 있는 테이블 입니다. 굉장히 많은 참여자들이 있습니다.

스폰서 부스에서 이렇게 굿즈도 나눠주고 상담도 진행합니다. 우리에게도 잘 알려진 Calendly 와 Mailchimp도 부스를 갖고 나왔습니다.

필자는 혼자 갔기 때문에 사진 찍어줄 사람이 없었는데 Salesloft 포토 부스에서 사진 기념사진 한장 촬영하였습니다.

세션이 마무리되는 4시 이후부터는 맥주와 함께 하는 해피아워가 시작됩니다. 오전에 바짝 긴장했던 사람들은 다 어디가고 이때 쯤에는 다들 느긋하게 대화를 나눌 수 있어 좋았습니다. Day2에는 DJ Duke Dumont를 초청한 파티도 있었습니다. G2 인형도 파티 입구에서 사진을 찍어줍니다.

코로나 이후 첫 행사였던 2021년부터 야외로 바뀌었고, 운영진과 방문자 전원이 백신접종을 완료한 만큼, 전반적으로 맘놓고 즐겨라 라는 뉘앙스가 많이 느껴졌던 것 같습니다.

다음 편에서는 SaaStr 무대를 열정적으로 달궜던 스타트업 동료들의 경험담과 VC관계자들의 시장 전망, 대가들의 조언들중 특히 기억에 남는 배움을 정리해서 공유하려 합니다.